A primeira captura de Ash. Vários Butterfree estavam formando casais para terem filhotes. Ash resolve liberar o seu Butterfree para encontrar um par também. Após salvar o bando de Butterfrees da Equipe Rocket, o Butterfree de Ash consegue conquistar uma Butterfree cor-de-rosa. Ash resolve deixar seu Butterfree partir para formar sua família, e nunca mais se reencontrou com ele. Certa vez, quando se encontrou com Aaron, membro da elite 4 de Sinnoh especialista em insetos, Ash disse querer saber como seu Butterfree está.

Para desencorajar Anthony de um treinamento excessivo, sua filha pede para que Ash e Brock entrem no torneio de pokémons lutadores e derrotem-no. Primeape, que até então não obedecia Ash, adquire o seu respeito e passa a obedecê-lo. Ash seguiu em frente com as batalhas e venceu o torneio, com a ajuda de seu Primeape. Anthony então ofereceu-se para treinar o Primeape de Ash para torná-lo um campeão P1. Ash resolve deixar seu Primeape com Anthony. Primeape é o único pokémon que Ash deixou treinando com outro treinador e que até hoje não foi chamado para batalhar ao seu lado novamente.

Quando Ash e os outros encontraram Jigglypuff pela primeira vez, o pokémon não conseguia cantar. Com a ajuda de Brock, sua garganta melhorou e ele pode cantar novamente. Porém, sempre que Jigglypuff cantava, os que estavam em seu redor adormeciam, deixando-o irritado. Jigglypuff saiu pelo mundo com a missão de encontrar alguém que possa escutar a sua canção sem dormir. Ash e os outros se encontraram com ele diversas vezes enquanto viajavam em Kanto, Johto e pelas Ilhas Laranja. Chegou a aparecer num episódio no começo da jornada de Ash em Hoenn e depois disso desapareceu do anime.

O Spearow que Ash havia machucado no início de sua jornada evoluiu num Fearow, que agora lidera um grupo de Spearows. O bando estava atormentando os ninhos de Pidgeys e Pidgeottos do local. O Pidgeotto de Ash evolui e enfrenta Fearow, encorajando os demais Pidgeys e Pidgeottos. Ash decide deixar seu Pidgeot no local para proteger os Pidgeys e Pidgeottos do bando de Fearow. Ash prometeu voltar um dia para buscá-lo (sentimento que mostrou ainda ter quando enfrentou Falkner, o líder de voadores), porém até então não se encontrou mais com seu parceiro.

Esse é o bebê Lapras que Ash capturou nas Ilhas Laranja. Ele havia se separado de sua família quando Ash o encontrou. Foi de grande ajuda para Ash, ajudando-o a navegar pelas ilhas e a ganhar batalhas. Após Ash vencer a liga Laranja, encontrou a família de Lapras. Ash resolve retornar o bebê Lapras para a sua família. Após isso, enquanto viajava em Johto, Ash se reencontrou com seu Lapras já adulto. Ele descobriu que os Lapras migravam entre os mares de Johto e das Ilhas Laranja. Após o Lapras do Ash resgatar o bando de um perigo, o líder passa a liderança do bando ao Lapras de Ash. Lapras não foi mais visto desde então.

Snubbull é uma pokémon que vivia com a Madame Muchmoney, uma senhora podre de rica. Cansada de uma vida luxuosa, essa Snubbull fugiu para ser feliz do seu jeito. Ash e os outros mostraram como Snubbull se sentia para a Madame Muchmoney e ela prometeu a si mesma mudar para reencontrar sua pokémon. Snubbull apareceu em alguns episódios, adorava morder a cauda de Meowth sempre que o encontrava. No último episódio que apareceu, Snubbull evoluiu e retornou para a madame, que agora irá cuidar bem dela. Nunca mais fugiu, para a alegria de Meowth.

James havia trocado o seu velho Victreebel por um Weepinbell com o vendedor de Magikarps. Esse Weepinbell possuia o golpe Sweet Scent, que servia para atrair pokémons. Com esse golpe, Jessie e James pretendiam capturar muitos pokémons para a Equipe Rocket. O Weepinbell evoluiu e começou a abocanhar Jessie. Jessie fez o novo Victreebel decolar. Ao mesmo tempo, ao ver que o Victreebel de James não o obedecia, o vendedor de Magikarps faz ele decolar também. Os dois Victreebels se encontram e se apaixonam, caindo na floresta e vivendo felizes para sempre. James, por mais de uma vez, se lembrava de Victreebel no anime, porém nunca tornou a vê-lo.

Este era um Wynaut encrenqueiro que apareceu durante alguns episódios nas redondezas da cidade de Blackthorn. Ele fez coisas como roubar a comida da Equipe Rocket e até mesmo as insígnias de Ash. Embora tenha aparecido durante esses episódios, agia sempre escondido. Wobbuffet, Bayleef e Noctowl foram os únicos que viram Wynaut. Nunca mais apareceu depois que deixaram a cidade de Blackthorn.

Um caçador estava capturando diversos Ekans e Koffing para vender. Ele mantinha os pokémons presos e injuriados. Comovidos pela situação de suas formas pré-evoluídas, o Arbok e o Weezing de Jessie e James lutaram pela liberdade dos pokémons. O caçador, entretanto, portava um poderoso Tyranitar. Vendo que não tinham chances de vencer, Jessie e James mandam Arbok e Weezing fugir sem olhar pra trás com os Ekans e Koffings, enquanto tentavam segurar o Tyranitar com a ajuda de Meowth. Arbok e Weezing obedecem contra as suas vontades, chorando rios de lágrimas. Jessie e James ficaram sem os seus amigos pokémon, mas felizes por eles estarem a salvo.

Enquanto Ash e os outros viajavam por Hoenn, Misty reaparece durante um tempo. Vários Togepi estavam sendo maltratados por um vilão que queria ter o controle do reino da miragem. Para defendê-los, o Togepi de Misty evolui para Togetic. Misty decide libertar seu Togetic para que ele possa proteger o reino da miragem, o paraíso dos Togepi e os Togepi que vivem lá.

Esse Spoink apareceu em algumas ocasiões enquanto Ash e os outros viajavam por Hoenn. Ele sempre perdia a pérola de sua cabeça. Enquanto está sem sua pérola, Spoink tem o hábito de usar seus poderes psíquicos nos objetos em seu redor. Tornou-se muito amigo do Torkoal de Ash. Da última vez que apareceu, um Clamperl cedeu sua pérola para Spoink.

Esse Hippopotas foi encontrado perdido do bando por Ash e seus amigos em Sinnoh. Eles ajudaram o pokémon a reencontrar sua família. O Hippopotas tem a tendência de por os outros para dormir com os seus bocejos. Da última vez que apareceu, foi salvo com o seu pai Hippowdon das mãos de Cassidy e Butch.

Durante o período de acasalamento dos Dustox, Jessie envia sua Dustox para conseguir um par. A pokémon era muito leal a Jessie e não queria ter que ir. Jessie destrói a pokébola de Dustox para certificar-se de que ela partisse. Ela então vai embora com o seu par e os outros Dustox para formar sua família. Não foi mais vista desde então. Enquanto participava da copa Wallace, Jessie dedicou sua performance a Dustux, em sua memória.

A pokémon fazia batalhas pokémon ao lado de Ash, até desenvolver um grande interesse em concursos pokémon. Então passou a participar de concursos ao lado de Dawn. Um dia, Ambipom conheceu o torneio pokémon de ping-pong. Um jogador reconheceu o grande talento de Ambipom com Ping-Pong e ofereceu-se para treiná-la nesse esporte. Dawn deixou Ambipom decidir se queria seguir essa jornada, e ela decidiu partir com o jogador, despedindo-se de Ash e Dawn. Desde então não voltou para os protagonistas nem por uma vez.